有机化学是药学专业的重要专业基础课, 有机化学实验可训练学生的实验技能、提高学生的观察能力和创新思维、培养学生的实验动手能力。为后续药物化学和天然药物化学等专业课程实验打下坚实的基础。目前, 大部分有机化学实验内容及具体实验步骤是实验课本编写好的, 学生只是依葫芦画瓢、“按步就班”看一步做一步, 从不思考为什么这么做和如何做得更好, 形成一种动手不动脑的习惯, 所以培养出来的学生大部分都是机械操作工, 分析能力、解决问题的能力和创新能力严重缺失[1]。
设计性实验是指学生根据教师给定的实验任务, 通过查阅文献、小组讨论、自行设计实验方案、写出具体实验步骤、准备实验仪器和药品、独立进行操作并得出结果的实验、撰写设计性实验报告、汇报实验结果及心得体会[2,3,4,5]。
设计性实验具有实验技能的综合性 (理论和实验结合、文献与实践融合、多种实验单元操作有机串联) 、实验操作的独立性 (学生独立查文献, 拟定实验方案和实验步骤, 独立准备仪器和药品并自行开展实验) 、实验过程的探究性 (类似的实验方法有多种, 学生可灵活选择, 有的方法尚未有人尝试, 是一种全新的探索, 遇到每一个问题都自己思考或讨论去解决) 等特点, 是提高学生综合素质和培养学生创新思维和科研能力极佳途径。
一、有机化学设计性实验教学实施
脱氢松香酸又名去氢枞酸、去氢松香酸, 是一种天然活性三环二萜类树脂酸, 在松香中约含5%, 松香经歧化反应后含量可达50%左右。它具有性质稳定、抗氧化能力强、生物相容性和生物可降解性良好等优点, 同时它与很多天然活性成分有相近或相似的结构骨架, 是一个难得的活性先导化合物。为了提高学生的解决问题和综合操作能力, 我们选用脱氢松香酸的提取及改性作为有机化学设计性实验。
(一) 实验布置、查阅文献、方案设计
教师在实验前两周布置设计性实验题目 (见图1) , 以4个同学为一个小组, 选出组长一名总体负责, 通过在图书馆数据库查阅文献, 从歧化松香中提取脱氢松香酸 (去氢松香酸, 去氢枞酸) , 然后合成脱氢松香酸甲酯, 初步鉴定其结构。大家根据文献设计出具体的实验方案和详细的实验步骤, 并一一列出实验所需的仪器和药品。
学生在组长的带领下, 分工合作, 利用大约2周时间查阅相关文献、通过小组讨论, 提出合理可行的实验方案, 鼓励学生参考最新文献成果, 大胆提出自己观点和思路, 拟定详细可行的实验步骤。提取脱氢松香酸的实验方案基本上大同小异, 合成脱氢松香酸甲酯的合成路线各有千秋, 主要有以下几种。
通过这个环节, 极大激发学生学习兴趣、调动了学生积极性, 同时活跃了学生的思维, 有助于挖掘学生的潜能。主动查阅脱氢松香酸提取和酯化反应方法及相关知识, 拓展的大家的学习思路并对有机化学理论知识学习起到很大的促进作用。
(二) 师生讨论、确定路线
对各个合成路线加以分析评价, 路线 (1) 为经典的酯化反应, 原料价廉易得, 在实验室可行, 操作条件要求不高, 催化剂浓硫酸也可以尝试采用其他物质代替。路线 (2) 是文献中常用的路线, 用到的硫酸二甲酯毒性较大, 取样时需做好防护措施 (戴上手套和口罩) , 实验过程必须在通风橱完成。路线 (3) 用到常用的甲基化试剂碘甲烷, 路线可行, 但其价格较高。路线 (4) 虽然可行, 但是用到易爆剧毒的重氮甲烷, 实验不建议使用。
(三) 实验步骤确定
每个小组完成实验设计方案后, 写出每个环节的实验步骤。
教师对学生的设计方案及实验步骤审查, 纠正方案中的错误和启发学生注意细节。教师对学生的方案和步骤客观评价, 鼓励大家创新探索, 激发学生的实验研究兴趣。教师根据实验室仪器、试剂及安全情况, 只要实验方案可行, 尽可能让学生进行尝试和探索。有些实验方案可能产率很低, 甚至可能遇到各种挫折和失败, 学生在实验的挫折和失败中不断反省、寻找原因、发现问题、解决问题进而完可能收获更大。
提取脱氢松香酸的参考步骤:将10 g工业歧化松香和25mL 95%乙醇加入到100 mL烧瓶中, 加热溶解, 趁热抽滤。滤液趁热加入2 g乙醇胺, 搅拌反应15分钟, 然后加入25 mL热水, 并用 (沸点为90-120℃) 石油醚 (4×15 mL) 萃取。萃取结束及时清洗分液漏斗, 胺层冷却后结晶, 过滤, 用50%乙醇洗涤, 沉淀用约20mL50%乙醇重结晶2次, 得脱氢松香酸盐。将脱氢松香酸盐溶解于30 mL 50%热乙醇中, 用稀盐酸调节溶液pH=4, 冷却, 过滤, 并用水洗涤沉淀, 真空干燥, 得白色晶体, 称重, 计算产率, 用数字熔点仪测定熔点。
(四) 准备实验
由于设计性实验需要的仪器和药品种类多而且不统一, 因此, 组织学生自行准备自己实验所需的仪器和药品, 配置所需的溶液。通过自己的精心准备, 体会到做实验的来之不易, 更加懂得珍惜每一份药品, 爱护好每一个仪器。
(五) 实验实施
课堂上, 学生以小组为单位分工合作独立完成实验。教师作为指导者, 注意规范学生的操作, 对一些易范的错误操作和现象易出现混淆的内容进行强调, 通过小组讨论并进一步检查实验中存在的问题。
学生完成实验后, 先由教师检查每一组产物的熔点, 产率, 记录好完成时间。整个过程考查了抽滤、重结晶、测定熔点、回流、蒸馏薄层色谱等有机化学实验基本单元操作。
(六) 实验总结
实验结束, 学生整理原始数据, 分析并讨论实验结果, 最后以科研论文的形式提交设计性实验报告, 以小组为单位以PPT或视频形式汇报。
教师对整个设计性实验情况进行全面总结, 点评学生在实验中存在的问题, 表扬做得好的学生。此环节可以提高学生科研论文写作和语言表达能力。
二、结语
本次设计性实验综合了天然产物的提取及有机化合物的合成, 培养了学生初步学会查阅文献和论文写作的能力, 提高了学生分折和解决问题的能力, 同时也培养了学生实事求是科学态度与持之以恒的探索精神, 同时拓宽了学生学习思路、活跃了学生的科研思维, 有助于挖掘学生的潜能。总之, 有机化学设计性实验还有待于不断的改进、完善, 以便获得更好的效果。
摘要：介绍了一个设计性有机化学实验, 以工业歧化松香为原料, 提取脱氢松香酸, 然后合成脱氢松香酸甲酯, 并通过测定熔点、红外光谱鉴定其结构。整个实验考查了查阅文献、论文写作、萃取、重结晶、回流、蒸馏、抽滤、薄层色谱、测定熔点等技能。
关键词：设计性实验,有机化学,教学改革
参考文献
[1] 吴莉, 张富青, 傅晶等.建设有机化学实验教学新体系的思考[J].实验室科学, 2010, 13 (3) :16-18.
[2] 肖凤屏, 胡鹏.浅谈应用型大学有机化学设计性实验的教学探索与实践[J].广东化工, 2017, 44 (15) :289+308.
[3] 石亮, 张晓梅.有机化学设计性实验教学与实践[J].安徽化工, 2016, 42 (5) :112-113.
[4] 徐红, 刘红, 席晓岚, 李蓉, 张奇龙, 王丽.有机化学综合性设计性实验教学探索[J].教育教学论坛, 2013 (33) :268-269.
[5] 田冬.综合有机化学实验:提取丁香花中的丁香酚多步合成香兰素[J].化学教育 (中英文) , 2019, 40 (2) :44-47.